Фамилия Бокайло звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. В ней нет типичных восточнославянских суффиксов -ов или -ин, зато есть характерное окончание -о, которое часто встречается в украинских и белорусских фамилиях. Скорее всего, перед нами фамилия украинского или белорусского происхождения, образованная от прозвища.

Основу фамилии, Бокай-, можно разобрать по-разному. Самая прямая версия связывает её с диалектным глаголом «бокать» или «бокайло» — тот, кто бокает, то есть говорит с характерным «оканьем» или растягивает слова. В некоторых говорах так могли назвать медлительного, вальяжного человека или, наоборот, того, кто говорит громко и раскатисто. Другая версия, менее очевидная, но тоже возможная: прозвище Бокай могло быть связано с боком — например, человек, который ходит боком, косолапит, или же тот, кто получил удар в бок. Впрочем, вторая трактовка встречается реже.

Суффикс -ло в украинских фамилиях часто указывает на деятеля: «гуляйло» — гуляка, «думайло» — мыслитель. Соответственно, Бокайло — это «тот, кто бокает». Такие прозвища давали по характерной манере речи или поведения, и они закреплялись за одним человеком, а затем переходили к его потомкам как фамилия. В польском языке есть похожее слово «bok» (бок), но «bokać» — уже диалектизм, что делает польское происхождение маловероятным.

Географически фамилия Бокайло встречается в основном на западе Украины, особенно в Тернопольской и Львовской областях, а также в приграничных районах Беларуси. В России она редка и почти всегда указывает на миграцию с этих земель. Сословной принадлежности у фамилии нет — её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предки носителя фамилии Бокайло жили на территории современной Западной Украины или юго-запада Беларуси, и прозвище им дали за голос или манеру речи — скорее всего, за неторопливый, «окающий» говор, который отличал их от соседей.