Скорее всего, Бокулей - это «окающий» вариант фамилии Бакулей. По одной из версий, в её основе лежит глагол "бакулить" – “говорить, разговаривать”. Таким образом, прозвище Бакулей мог получить говорун, краснобай. Согласно другой версии, эта фамилия образована от имени Бакула (искаженного Вакула). Веселовского записан Бакула, крестьянин, 1495 г., Новгород. Возможно также, что прозвище Бокулей восходит к нарицательному «бок» и, вероятно, указывает на особенности внешнего вида предка. Так, основатель рода Бокулей мог иметь какой-либо физический недостаток, например, быть кривобоким или припадать на один бок при ходьбе. Однако Бокулеем могли прозвать и того, чей дом стоял в неком отдалении, то есть сбоку от домов остальных селян. Не исключено, что прозвище Бокулей могло быть образовано от украинского глагола «бокувати» - то есть «уклоняться, избегать кого-то, сторониться». В таком случае, Бокулеем могли прозвать боязливого или подозрительного человека. Согласно ещё одной, но менее вероятной гипотезе, прозвище Бокулей ведёт своё начало от румынского boc – «станок». Исходя из этого, можно предположить, что человек с таким прозвищем работал за станком.