Фамилия Болешске — редкая и на первый взгляд необычная для русского уха. Её форма сразу выдаёт нерусское происхождение: окончание -ске характерно для польских, западноукраинских или белорусских фамилий, образованных от географических названий. В польском языке суффикс -ский/-ская часто редуцируется до -ски/-ска, а в диалектах или при адаптации на русской почве мог закрепиться вариант -ске. Таким образом, перед нами, скорее всего, фамилия польского или западнославянского корня.

Основа фамилии — Болеш- — восходит к древнеславянскому имени Болеслав или его сокращённой форме Болеш. Имя Болеслав состоит из двух частей: «боле» (от «более», «больше») и «слав» (слава). В целом имя означает «тот, кто обретёт большую славу». В польской истории это имя известно по князьям Болеславам, но в народной среде оно давалось и простым людям. От уменьшительной формы Болеш (как Станислав — Станиш, Владислав — Владек) и возникла фамилия, оформленная типичным для шляхетских и крестьянских фамилий суффиксом.

Вероятнее всего, фамилия Болешске — это патроним или топонимическое прозвище. Если предок носил имя Болеслав (или Болеш), то его потомков могли называть «Болешевские» или «Болешские», что со временем сократилось до Болешске. Другой вариант: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Болешево или Болешки (такие топонимы встречаются в Польше и Западной Украине). Житель такого места, переезжая, получал прозвище «Болешский», а в русской записи — Болешске.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой: современной Польше, Беларуси, а также к Волыни и Подолью. На территории России она встречается единично, преимущественно у потомков переселенцев или людей, чья родословная связана с польской шляхтой. Сословно носители фамилии могли быть как крестьянами (если фамилия образована от названия деревни), так и мелкой шляхтой (если от имени с суффиксом -ский).

С точки зрения словообразования, это типичная «суффиксальная» фамилия, где основа сжалась до корня, а окончание -ске указывает на принадлежность или происхождение. В русском языке фамилия не склоняется по падежам в женском роде (Мария Болешске), а в мужском может оставаться неизменной или склоняться как существительное (Болешске, Болешске). В польском оригинале она, скорее всего, звучала бы как Boleszcze или Boleszski.