Фамилия Болибок — редкая, но прозрачная по смыслу. Она образована от прозвища, которое, скорее всего, дали человеку с необычным поведением или внешностью. Разберём её по частям. Основа «боли-» — это повелительное наклонение от глагола «болеть» (в значении «испытывать боль» или «болеть за кого-то»). Вторая часть «бок» — прямая отсылка к части тела. Вместе получается что-то вроде «болей боком». Прозвище Болибок могли дать человеку, который часто жаловался на боль в боку, либо тому, кто, по народной шутке, «болел» боком, то есть был ленив или нерасторопен (лежать на боку — бездельничать).

Модель образования типична для русских фамилий из так называемых «императивных» прозвищ. Как Держиморда, Сорвиголова или Убейворота, Болибок — это целое предложение, сжатое в одно слово. Суффикс отсутствует, фамилия застыла в форме чистого прозвища. Это указывает на её древнее происхождение: такие фамилии чаще всего встречались в крестьянской среде, где человека могли прозвать по яркой, смешной или грубоватой черте.

Интересно, что ударение, скорее всего, падает на последний слог — Болибо́к. В говорах слово «бок» могло произноситься с «оканьем» или «аканьем», но написание фамилии закрепилось в литературной норме. Географически фамилия встречается на западе России, в частности в Брянской и Смоленской областях, а также в Беларуси. Это не случайно: в белорусском языке есть схожие модели прозвищ, например, Балібок (от «баліць» — болит). Встречается вариант написания Балибок, что отражает акающее произношение.

Однокоренных фамилий немного, но есть Болибоков — с типичным русским суффиксом принадлежности. Появление такого варианта говорит о том, что первоначальное прозвище могли переоформить в патроним («чей? — Болибоков сын»), но в обиходе осталась и более короткая форма. Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с диалектным словом «болибок» — так в некоторых говорах называли гриб-дождевик. Но прозвищная модель («болей боком») перевешивает: она объясняет фамилию проще и логичнее, без привлечения редкостной ботанической лексики.