Фамилия Болоболенко звучит почти как заклинание, и это ощущение не случайно. Её основа — «болобол» — восходит к древнему звукоподражательному корню, обозначающему невнятную, быструю или бессмысленную речь. В русских говорах «болоболить» означало «болтать без умолку», «лепетать», «говорить вздор». Сравните с однокоренными «балаболка», «болобон» (колокольчик, который болтается и звенит) и даже «болван» — все они выросли из одного звукового образа: бессвязного или назойливого шума. Таким образом, человек, получивший прозвище Болобол, скорее всего, был говорлив, суетлив или, напротив, слегка бестолков в речах — прозвище давали по заметной черте характера.

Суффикс «-енко» — классический украинский или южнорусский патронимический формант, означающий «сын» или «потомок». В XVII–XVIII веках такие фамилии активно формировались на Левобережной Украине, в Слобожанщине и в южных уездах России. Болоболенко — буквально «сын Болобола». Интересно, что в отличие от более распространённых фамилий на «-ов» (Болоболов), форма на «-енко» указывает не на принадлежность отцу, а на происхождение из рода, что типично для казачьей и крестьянской среды.

Версия о том, что фамилия могла произойти от слова «болобол» в значении «большой шар» или «круглый предмет», маловероятна. Хотя в некоторых диалектах «болобон» — это шишка или нарост, прозвище по форме тела (например, «толстяк») обычно давалось по более прямым прилагательным. А вот связь с глаголом «болоболить» — прямая и подтверждается живыми говорами. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище было нелестным, хоть и беззлобным: не каждый хотел, чтобы его потомков называли «болтунами». Тем не менее, фамилия сохранилась и встречается в основном на юге России и в восточных областях Украины, где суффикс «-енко» был нормой.

С точки зрения социальной истории, предки Болоболенко — скорее всего, свободные крестьяне или казаки, а не дворяне. Фамилии с такой яркой, «говорящей» основой редко закреплялись в высших сословиях, где прозвища стремились облагородить. Зато в народной среде меткое слово ценилось: Болоболенко — это не просто фамилия, а словесный портрет предка, который, вероятно, был душой компании или, наоборот, тем, кого не могли переслушать.