Фамилия Босенков образована по самой распространённой в русской ономастике модели: от прозвища или имени на -а, -я с помощью патронимического суффикса -ков. Первичная форма — Босенок — звучит как уменьшительно-ласкательное или пренебрежительное образование. Вопрос в том, что легло в основу: имя, внешность или поведение.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «босой» — тот, кто ходит без обуви. В говорах северных и центральных областей России «босенок» могли называть босоногого ребёнка, бедняка, который не имел сапог, или человека, пренебрегавшего обувью. Прозвище могло быть бытовым, без обидного оттенка: в крестьянской среде летом дети и взрослые часто ходили босиком. Фамилия Босенков в таком случае указывает на предка, который либо жил в бедности, либо просто получил прозвище по привычке.

Менее распространённая, но возможная версия — от неканонического имени Босеня, которое могло быть производным от Богдан или Борис с усечением основы. В древнерусской антропонимии такие сокращения встречались: Босеня как домашняя форма, а Босенков — «сын Босени». Однако документальных подтверждений этому корпусу нет, и лингвисты склоняются к прозвищному происхождению.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям — Курской, Орловской, Тамбовской, а также встречается на Смоленщине. В дореволюционных переписях Босенковы числились в основном среди крестьян и однодворцев. Суффикс -ков указывает на формирование в XV–XVII веках, когда отчества на -ов/-ев стали фамилиями.

Редкость фамилии в том, что её основа не дала большого числа однокоренных вариантов. В отличие от массовых Босовых или Босяковых, Босенков сохранил уменьшительный формант -енок, который редко переходил в фамилию напрямую. Это делает её ценной для локальной генеалогии: носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких смежных волостей.