Фамилия Бошкайкина — женская форма, мужской вариант — Бошкайкин. В основе лежит прозвище или мирское имя Бошкайка, а оно, в свою очередь, восходит к диалектному слову «бошка». В русских говорах, особенно северных и уральских, «бошка» означала «голова» (от общеславянского «бокъ» или тюркских заимствований, где «баш» — голова). Суффикс -к- в прозвище Бошкайка придаёт уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок: «головка», «головастик», «большеголовый». Чередование ш/к на стыке корня и суффикса — типичное для русской народной речи.

Фамилия образована по модели на -ин, которая в русском языке закрепилась за прозвищами и именами, оканчивающимися на -а/-я. Бошкайкин буквально значит «сын (или потомок) Бошкайки». Такая модель широко распространена в северных и центральных областях России, но сама фамилия редкая. Встречается в основном в Поволжье, в частности в Мордовии и соседних регионах, что может указывать на смешанное русско-мордовское происхождение. У эрзи и мокши «бошка» тоже могло означать «голова» или «вершина», поэтому прозвище могло возникнуть на стыке языковых традиций.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с тюркским корнем «бош» — «пустой», «свободный». Тогда Бошкайка — прозвище беспечного или праздного человека. Но фонетика (звук «ш» вместо «с») и наличие суффикса -кай- (характерного для русских уменьшительных форм от тюркских основ) делают эту гипотезу слабой: в русских фамилиях чаще встречается основа «Бош» от «бошка», чем от тюркского «бош».

Предки носителей фамилии Бошкайкины, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище по внешности (крупная голова) или по характеру (упрямство, «головастость»). Точных исторических записей о фамилии в дореволюционных источниках мало, что типично для редких прозвищных фамилий, не попавших в дворянские родословные книги.