Фамилия Бошкаев — редкий случай, когда корень, казалось бы, очевиден, но при ближайшем рассмотрении даёт сразу несколько непротиворечивых версий. Самое простое объяснение лежит на поверхности: основа «бошк-» легко читается как диалектное или просторечное «бошка» — голова. В таком случае Бошкаев — потомок человека, которого прозвали Бошкай, то есть большеголовый, головастый, возможно, умный или, наоборот, упрямый. Прозвища по частям тела в русской традиции давали без обидного оттенка, скорее для узнаваемости.

Однако фамилия Бошкаев не вписывается в классическую схему великорусских фамилий на -ов, образованных от прозвищ с суффиксом -ка (типа Козлов, Петров). Суффикс -ай в основе (Бошкай) наводит на мысль о тюркском влиянии. В тюркских языках «баш» — голова, а «башкай» или «бошкай» могло быть именем-пожеланием: «будь главным», «будь головой (рода)». В таком случае фамилия Бошкаев — русифицированная форма тюркского имени или прозвища, которое принесли на Русь выходцы из Казанского, Астраханского ханств или народов Северного Кавказа. Суффикс -ев указывает на адаптацию: исходное слово заканчивалось на мягкий согласный или «й».

Третья версия, более приземлённая, — профессиональная. В некоторых южнорусских говорах «бошка» означала не только голову, но и деревянную колотушку, чурбан. Бошкаем могли прозвать плотника, бондаря или того, кто работал с тяжёлым деревянным молотом. Эта версия менее вероятна, потому что такие прозвища обычно оставляли фамилию без суффикса -ай (Бошков, а не Бошкаев).

География фамилии подтверждает её неоднородность. Бошкаевы встречаются и в центральной России, и в Поволжье, и на Урале, что говорит о разных путях возникновения. Скорее всего, часть носителей получила фамилию от тюркского имени, а часть — от чисто русского прозвища, причём в разных регионах независимо друг от друга. В словарях фамилия не зафиксирована как дворянская или старобоярская — это типичная фамилия крестьянского или казачьего сословия, которая могла оформиться довольно поздно, в XVII–XIX веках, когда крестьянам начали массово давать фамилии по прозвищам.