Фамилия Бошкарев звучит как типичная патронимическая фамилия, образованная через суффикс -ев от прозвища или имени Бошкарь. Вопрос в том, что скрывается за этим «Бошкарь». Самая прямая и логичная версия — от слова «бочка» и производного «бочкарь» (бондарь, мастер по изготовлению бочек). В старых говорах «бочкарь» могло звучать как «бошкар» или «бочкарь» через чередование ч/ш, которое встречается в диалектах (сравните: «свеча» — «свешка»). Тогда Бошкарь — это бондарь, человек, делавший бочки, кадки и другую деревянную тару. Фамилия, как и многие ремесленные, могла закрепиться за семьёй мастера.

Менее очевидный, но не менее интересный вариант — связь с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «бош» означает «пустой», «свободный», а «кар» — «снег» или «смотри». Однако сложить из этих частей осмысленное прозвище для русского контекста проблематично. Более правдоподобно, что в основе лежит тюркское имя Бошка, которое могло попасть в русскую среду через контакты с татарами или башкирами. В таком случае Бошкарев — сын Бошки, а само имя могло означать «пустоголовый» или, наоборот, «свободный, никем не связанный», что нередко давали детям как оберег от сглаза.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: сын Бошкаря. По сословному происхождению фамилия не даёт однозначного ответа. Бошкаревы могли быть и крестьянами, и посадскими людьми, и казаками. В южных и центральных губерниях России фамилия встречается с XVII века, часто в списках однодворцев и служилых людей. Встречается и двойное написание — Бочкарев и Бошкарев, что подтверждает диалектное происхождение: в документах писарь мог записать фамилию на слух, как услышал от носителя.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Бочкарев, Бочкаров, Бочаров — то Бошкарев стоит особняком из-за характерного шипящего звука. Это сразу выдаёт носителя из определённого региона, где «ч» переходило в «ш»: южнорусские и западнорусские говоры. Так что, скорее всего, предки Бошкаревых жили на территории современной Украины, Беларуси или юга России. Иными словами, фамилия не просто «ремесленная», а ещё и диалектная, по которой можно примерно определить, откуда родом её первые носители.