Фамилия Босулаевы образована от прозвища Босулай, которое, скорее всего, восходит к слову «босуля». В словаре Владимира Даля оно трактуется как «человек, никогда не носящий обуви». Вполне вероятно, что основатель рода Босулаевых любил ходить босиком — либо по привычке, либо по бедности. Не исключено, что прозвище отражало социальный статус предка: небогатый крестьянин, который не мог позволить себе лапти или сапоги. Так за человеком закрепилось прозвище Босулай, а его потомки со временем стали писаться Босулаевыми.

Словообразовательная модель проста: прозвище на -ай (Босулай) плюс патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Босулая). Такая модель типична для русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках в северных и центральных уездах России. Фамилия Босулаев — не единичный случай: в той же логике образованы Босоногов, Босов, Босиков. Но именно форма с суффиксом -уля и ударением на «у» встречается реже, что делает фамилию заметной на фоне более частых «босых» фамилий.

География фамилии пока изучена слабо. В современных базах Босулаевы встречаются точечно, без явной привязки к одному региону. Это может говорить о том, что фамилия либо редкая, либо сильно изменила написание в ходе переписей. Возможны варианты Босулаев / Босуляев / Басулаев — в зависимости от местного произношения и грамотности писцов.

Процесс формирования каждой конкретной фамилии был длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Босулаевы можно лишь на основании серьёзных генеалогических разысканий — метрических книг, ревизских сказок или писцовых книг той волости, где фамилия впервые зафиксирована. Пока же ясно одно: прозвище Босулай — живое, бытовое, без книжной или церковной окраски. Оно из той же среды, что имена Безнос, Кривошея, Шуба — то есть из народной антропонимии, где человека называли по заметной внешней черте.