Фамилия Босые (и её вариант Босый) происходит от прозвища, основанного на прилагательном «босой» — то есть без обуви. В старину такое прозвище чаще всего давали человеку с низким достатком: нищему, страннику, тому, кто не мог позволить себе обувь. Однако в ономастике есть и другое, менее очевидное объяснение: Босым могли прозвать сапожника. Сапожник, по роду занятий постоянно имеющий дело с босыми ногами заказчиков или сам ходящий босиком за неимением дорогого товара, тоже легко получал такое прозвище.

Словообразовательная модель здесь простая: фамилия образована от полного прилагательного, что характерно для русских фамилий, оформленных по типу «Босый» (ср. Толстой, Косой). Со временем форма множественного числа «Босые» закрепилась как фамильная — это нередко встречается в среде крестьянства или казачества, где семью называли по прозвищу главы в собирательном виде: «Босые» означало «семья Босого».

Историк С. Б. Веселовский в своих работах упоминает Босых как московских гостей (купцов) XVI–XVII веков. Это интересный момент: если в народном сознании «босой» ассоциировался с бедностью, то в реальной истории фамилию носили вполне состоятельные люди. Возможно, это указывает на то, что прозвище могло закрепиться за предком не по бедности, а по какой-то внешней примете или привычке (например, ходить босиком в определённых обстоятельствах).

Фамилия Босые — нечастая, но устойчивая в русском ономастиконе. Её основа прозрачна, что позволяет безошибочно отнести её к древнему пласту прозвищных фамилий, где за каждым словом стоит живая черта человека или его ремесло.