Фамилия Босый образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Босый образована от аналогичного прозвища из прилагательного «босой», т.е. без обуви. Скорее всего, это прозвище указывало на низкое социальное и материальное положение человека в обществе. Очевидно, что Босым называли нищего, неимущего человека или странника. Поэтому в таком случае прозвище Босый мог получить сапожник. Веселовского упоминаются: Босые — много лиц и несколько фамилий разного происхождения; Босые, московские гости, XVI—XVII вв. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Босый, со временем получил фамилию Босый. О точном месте и времени возникновения фамилии Босый в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Босый представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.