Фамилия Брагилевский — одна из тех, где географическое происхождение почти наверняка важнее, чем личное прозвище. Её основа — топоним, то есть название места, а суффикс -ский прямо указывает на принадлежность к этому месту или происхождение оттуда. В польской и западнорусской традиции такие фамилии носили в основном мелкая шляхта, духовенство и крестьяне, переселившиеся из одного села в другое.

Корень «Брагил-» восходит к названию населённого пункта. Наиболее вероятный кандидат — местечко Брагилев (современная Беларусь, Могилёвская область, ныне — агрогородок). В документах XVI–XVII веков оно упоминалось как Брагилев, Брагилов. Если предок Брагилевского был оттуда родом или владел там землёй, фамилия возникла естественным путём: «тот, кто из Брагилева». Могло быть и наоборот: фамилию дали по прозвищу Брагиль, а уже по ней назвали деревню, но для Брагилевского такое происхождение менее типично.

Само название Брагилев, скорее всего, связано с древнерусским словом «брага» — хмельной напиток, род пива. Так могли прозвать варщика браги или любителя выпить, а поселение, где жил такой человек, со временем получило имя Брагилев. Впрочем, это лишь одна из версий: личное имя Брагила могло быть и чисто языческим, без связи с напитком.

Обратите внимание на редкую модель: фамилия образована не напрямую от названия села (Брагилев → Брагилевский), а через двойной суффикс -ев-ск-. Это характерно для польско-литовской ономастики и для фамилий, которые фиксировались в документах Речи Посполитой. В отличие от массовых русских фамилий на -ов/-ев, Брагилевский почти наверняка имеет шляхетские или мещанские корни, а не крестьянские. В Российской империи такие фамилии чаще встречались среди духовенства и разночинцев западных губерний.

Слово «брага» в белорусских и украинских говорах имело и переносное значение — «медлительный, вялый человек». Поэтому нельзя полностью исключать, что Брагилевский — это фамилия, произведённая от прозвища Брагиль, но с добавлением «шляхетского» суффикса -ский. Однако топонимическая версия убедительнее: слишком много населённых пунктов с корнем Брагил- на карте Беларуси и Украины, чтобы считать случайностью.

Сословно фамилия неоднородна. В метрических книгах XIX века Брагилевские встречаются и как православные священники (суффикс -ский — типичный для семинарских фамилий), и как мещане, и как крестьяне, вышедшие из однодворцев. Географически фамилия рассеяна по Черниговской, Могилёвской, Киевской губерниям, а после переселений — по Сибири и Дальнему Востоку. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение от одного-двух конкретных сел.