Фамилия Брагильская — одна из тех, где с первого взгляда ясна география, но неочевидна основа. Суффикс -ск- указывает на польское или западнорусское происхождение, типичное для шляхты и дворянства Речи Посполитой. Такие фамилии чаще всего образовывались от названия поместья, города или местечка. В данном случае, скорее всего, перед нами топонимическая фамилия, связанная с населённым пунктом Брагиль или Брагилье.

Однако есть нюанс: на картах Восточной Европы не найти крупного города с таким названием. Самый вероятный претендент — деревня Брагиль (варианты: Брагиле, Брагилов) в исторической Черниговщине или на Волыни. В польских источниках встречается форма «Brahil», что могло быть искажением от «Брагин» или «Брагилов». Если предки Брагильских владели землёй в таком имении, то фамилия закрепилась по модели: «владелец Брагиля → Брагильский».

Менее распространённая, но возможная версия — происхождение от прозвища. В белорусских и украинских говорах «брагiль» могли называть человека, который варил брагу или слишком её любил. В пользу этого говорит то, что корень «браг-» (брага, бражник) хорошо известен в восточнославянской антропонимии. Но тогда фамилия скорее получила бы суффикс -ов/-ев или -ин (Брагилев, Брагин), а не -ский. Поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

Форма Брагильская — женская, мужской вариант — Брагильский. Встречается фамилия редко, преимущественно в западных областях России, Беларуси и на Украине. В дореволюционных метрических книгах носители этой фамилии фигурируют как мещане или крестьяне, что не противоречит версии о происхождении от шляхетского поместья: со временем многие обедневшие дворяне теряли сословные привилегии и переходили в податные сословия. Однозначного ответа на вопрос, от какого именно Брагиля пошла фамилия, нет — слишком мелкие топонимы редко фиксировались в официальных списках.