Фамилия Бубешкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было звукоподражательным, а не описательным. Корень «бубеш-» восходит к глаголу «бубеть» или «бубнить» — то есть говорить невнятно, монотонно, бормотать. В русских говорах «бубешкой» или «бубёшкой» могли называть ворчуна, брюзгу или просто человека с тихой, неразборчивой речью. В отличие от фамилий, образованных от имени или профессии, эта сразу указывает на характер или привычку: предок, скорее всего, получил уличное прозвище за манеру разговора.

Суффикс «-к-» в основе «Бубешк-» — уменьшительно-пренебрежительный, что типично для прозвищ, закрепившихся в бытовой среде. Далее фамилию оформил типичный русский патронимический суффикс «-ин», отвечающий на вопрос «чей?»: Бубешкин — сын Бубешки. Модель образования та же, что у фамилий Петькин, Васькин или Гришкин, только в основе не каноническое имя, а прозвище.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодчине, Костромской, Кировской и Пермской губерниям. В переписях XVII–XVIII веков встречаются единичные упоминания крестьян и посадских людей с похожими прозвищами, но массового распространения Бубешкины не имели. Это редкая фамилия, что косвенно подтверждает её происхождение от локального, а не общерусского прозвища.

Интересно, что у фамилии есть омофоничный вариант «Бубышкин», который мог возникнуть из-за аканья в устной речи. Но смысловая разница существенна: «бубышка» в диалектах — это шишка, нарост или утолщение, а «бубешка» — именно бормотун. Поэтому, если предок был плотником или работал с деревом, вероятнее версия с «бубышкой»; если же он был молчаливым ворчуном — верна «бубешка». Для фамилии Бубешкин звукоподражательный корень выглядит убедительнее, чем предметный.

Ещё одна версия — связь с музыкальным инструментом «бубен». Но «бубешка» в значении «маленький бубен» или «погремушка» не зафиксирована в словарях, а прозвище «Бубен» давали обычно шумным, весёлым людям, что противоположно «бубне». Поэтому этот вариант стоит считать натяжкой.