Фамилия Чагаровський — одна из тех, что сразу выдают своего носителя: окончание -ський (в русской передаче обычно -ский) указывает на польское или украинское происхождение. Такая модель особенно характерна для шляхты и зажиточных крестьян, которые оформляли фамилии по образцу польской знати, то есть по названию имения или местечка. Раз фамилия Чагаровський, логичнее всего искать корень в географическом названии — скорее всего, в селе или хуторе Чагарово или Чагары.

Основа «Чагар-» почти наверняка связана со словом «чагар» или «чагарь». В украинских и южнорусских говорах так называют густой кустарник, заросли, мелколесье. Отсюда и прозвище Чагар — человек, живший у чагарей или в лесистой местности. А от прозвища уже пошла фамилия Чагаров, а затем, с добавлением шляхетского суффикса, — Чагаровський. То есть предок мог быть либо владельцем участка среди кустарников, либо просто получить прозвище по месту жительства.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с тюркским словом «чагар» (в некоторых тюркских языках — «светлый», «беловатый»). Это могло быть прозвище человека со светлыми волосами или кожей, но тогда фамилия скорее закрепилась бы в форме Чагаров или Чагар, без польского суффикса. Суффикс -ський в украинской традиции — маркер именно шляхетской или полу-шляхетской среды, поэтому тюркская версия выглядит слабее.

Географически фамилия Чагаровський встречается в основном на западе и в центре Украины, реже — в Польше. В России она почти не фиксируется, что подтверждает её региональную привязку. Носители такой фамилии в XIX веке могли быть мещанами или однодворцами, а не обязательно дворянами — суффикс -ський в украинских землях со временем «демократизировался» и перестал быть исключительно аристократическим.

Таким образом, Чагаровський — это фамилия-топоним, образованная от названия местности, заросшей кустарником. Её носитель, скорее всего, происходил из украинских земель, где такие названия были обычны, и его предок либо жил в «чагарях», либо владел там наделом.