Фамилия Чагаровская — женская форма фамилии Чагаровский, и её разговорный вариант, скорее всего, — Чагаровская. Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия (топонима) или, реже, от прозвища по местности. В основе фамилии лежит корень «чагар», который в русских говорах имеет несколько значений, и это делает фамилию интересной для разбора.

Самый прямой путь — связать фамилию с названием населённого пункта. В России и на Украине встречаются топонимы Чагары, Чагарово, Чагаровка. Например, деревня Чагары есть в Кировской области, а село Чагар — в Тернопольской области Украины. Предок, получивший фамилию Чагаровский, мог быть выходцем из такого места: помещик, владевший деревней, или крестьянин, переселившийся оттуда. Суффикс -ский в дворянских фамилиях часто указывал на владение землёй, но в XIX веке такие фамилии массово давали и крестьянам, особенно при переписях, если они жили в селе с похожим названием.

Второй, не менее вероятный путь — от прозвища или ремесла. Слово «чагара» в диалектах (особенно южнорусских и украинских) означает «густой кустарник», «заросли», «мелкий лес». Человек, живший у чагары, занимавшийся вырубкой кустарника или носивший лохматую, «кустистую» бороду, мог получить прозвище Чагара. Его потомки и стали Чагаровскими. Такая модель — от прозвища через притяжательное прилагательное (Чагар → Чагаров) с добавлением -ский — встречается реже, но вполне возможна в польской или западнорусской традиции, где суффикс -ский был очень продуктивен.

Обратите внимание на окончание -ская: это типичная «женская» форма, которую в России закрепили за замужними женщинами и дочерьми. В отличие от фамилий на -ова, -ина, которые меняются по падежам, Чагаровская склоняется как прилагательное (Чагаровской, Чагаровскую). Сословная принадлежность носителей фамилии не фиксируется однозначно: она встречается и у дворян (если происходит от поместья), и у крестьян или мещан (если от прозвища или названия села). Встречаемость фамилии невысока, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, из западных или центральных регионов России, где были распространены топонимы с корнем «чагар».