Фамилия Чагарная — редкий случай среди русских фамилий, где окончание -ая указывает на то, что перед нами форма женского рода. Изначально это была фамилия, закреплённая за женщиной, а её мужской вариант — Чагарный. Такая модель (-ый/-ой, -ая) типична для южнорусских и украинских земель, где фамилии часто образовывались от прозвищ или прилагательных, отвечающих на вопрос «какой?»: Чагарный — значит «относящийся к чагарнику».

Основа фамилии — слово «чагар» или «чагарь». В южных и западных говорах русского языка, а также в украинском и белорусском так называют низкорослый кустарник, заросли, густой кустарник. Отсюда прозвище Чагарный могли дать человеку, который жил у густого кустарника, в лесистой или заросшей местности, либо занимался вырубкой кустарника или сбором хвороста. Возможен и переносный смысл: так могли назвать человека с неопрятной, густой и торчащей шевелюрой — «лохматый, как куст».

Второй, менее вероятный вариант — связь с тюркским словом «чагар» (иногда «чакар»), которое в некоторых тюркских языках означало «пёстрый», «рябой» или служило названием для сокола-чеглока. В этом случае прозвище могло указывать на внешность (рябой, веснушчатый) или на характер (быстрый, резкий). Однако географическое распространение фамилии Чагарная/Чагарный в основном фиксируется в регионах, где сильны славянские говоры, поэтому версия с кустарником выглядит надёжнее.

С точки зрения социального происхождения, фамилия Чагарная, скорее всего, относится к крестьянской или казачьей среде. В XIX веке такие фамилии на -ый/-ая встречались в слободах и сёлах юга России, в том числе на Кубани, Дону и в Малороссии. Зажиточные крестьяне или мещане тоже могли носить такую фамилию, но дворянской она вряд ли была — слишком прозрачная связь с бытовым ландшафтом.

Фамилия достаточно редкая. Встречается в единичных записях по Краснодарскому краю, Ростовской области, а также в восточных областях Украины. Если вы ищете корни, стоит обратить внимание на подворные переписи конца XIX века в этих регионах — именно там фамилия могла закрепиться за конкретным родом.