Фамилия Чагарной — редкий случай, когда географический суффикс «работает» не с топонимом, а с прозвищем. Форма на -ой (а не на -ый или -ий) указывает на южнорусское или украинское происхождение: в этих говорах ударное окончание -ой в прилагательных — норма. В сочетании с основой чагар- получается значение «тот, кто связан с чагаром», то есть с кустарником, зарослями.

Корень «чагар» в диалектах юга России и Украины (а также в белорусском) означает мелкий лес, кустарник, чащу. Отсюда и прозвище Чагар — человек, живущий у зарослей, в лесистой местности, или, возможно, внешне похожий на что-то корявое, «кустистое». Фамилия Чагарной, таким образом, — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: сын Чагара или человек из рода Чагара. Модель образования типична для украинских и донских фамилий, где суффикс -н- с ударным окончанием закрепился за прозвищами (ср. Шевченко — Шевченков, но Шевченко — не фамилия на -ой; ближе аналоги: Глухой → Глухоной, Косой → Косоной, хотя это редкость).

Интересно, что фамилия Чагарной могла возникнуть и как прозвище человека, занимавшегося выжиганием угля из чагара (кустарника) — в малолесных степных районах это было распространённое ремесло. Однако более вероятно, что основа — просто указание на место жительства: «с чагара», «из чащи». В письменных источниках фамилия встречается преимущественно в Ростовской области, Краснодарском крае и на востоке Украины — там, где говорят «чагар» вместо «кустарник».

Написание через «о» (Чагарной) — орфографическая норма для фамилий, где ударение падает на окончание: Иван Чагарной, но в родительном падеже — Ивана Чагарного. Если бы фамилия писалась как Чагарный, это указывало бы на иной диалектный ареал (севернее или западнее). Так что по одной лишь форме Чагарной можно определить регион, где фамилия закрепилась: южнорусские степи, Дон, Кубань.