Фамилия Чагаровский — один из тех случаев, когда форма на «-ский» не указывает на дворянское происхождение, а скорее говорит о географической привязке. В русской ономастике суффикс «-ский» чаще всего образовывал фамилии от названий населённых пунктов (сел, деревень, усадеб), отвечая на вопрос «откуда родом?». Чагаровский, вероятнее всего, означает «выходец из Чагарово» или «из Чагаровки».

Корень «Чагар-» в топонимике встречается в нескольких местах на западе России, в Беларуси и на Украине. Например, известна деревня Чагары (в Витебской области) или урочище с похожим названием. Само слово «чагары» в южнорусских и белорусских говорах означает густой кустарник, заросли, мелколесье. Это типичная основа для названия поселения: деревня Чагары — «поселок среди кустарников». Тогда Чагаровский — человек, чей род происходил из такого места.

Менее распространённая, но возможная версия — от прозвища Чагара. В тех же говорах «чагара» могли называть коренастого, плотного человека или, напротив, того, кто жил в глухой, заросшей местности. Однако модель «прозвище + -ский» для русских фамилий нехарактерна: если бы фамилию образовали напрямую от прозвища, скорее получилось бы Чагаров или Чагарин. Суффикс «-ский» упорно указывает на географию.

Фамилия редкая, нечастотная. В дореволюционных источниках она могла принадлежать как крестьянам, переселившимся из деревни Чагары в город или другую губернию (и получившим фамилию по месту прежнего жительства), так и духовенству — семинаристам нередко давали фамилии «по названию села, откуда родом». Дворянских родов Чагаровских в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» не зафиксировано, что косвенно подтверждает народное, а не аристократическое происхождение. Таким образом, предок носителя фамилии Чагаровский с высокой долей вероятности жил в небольшом селении среди зарослей — отсюда и пошла фамилия.