Фамилия Чагравая — редкий случай, когда основа слова не даёт однозначного толкования, а суффикс подсказывает географию. Окончание -ая указывает на типично южнорусскую, украинскую или белорусскую модель образования прилагательного (сравните: Толстая, Кривая, Белая). В русском северном и центральном варианте мы бы увидели Чагравов или Чагравый, но здесь — именно форма женского рода, которая закрепилась как фамилия за целым родом, а не только за женщиной. Это характерно для фамилий, возникших из прозвищ-прилагательных в сёлах Западной Руси.

Корень «чагр-» — тёмный. Самая правдоподобная версия связывает его с тюркским «чагыр» или «чагр» — в ряде тюркских языков это слово означает «сокол», «ястреб» или «ловчая птица». В таком случае Чагравая — это «соколиная», то есть прозвище, данное человеку по сходству с хищной птицей: либо за острый взгляд, стремительность, либо за занятие соколиной охотой. Тюркские корни в южнорусских фамилиях не редкость, особенно в казачьих областях.

Другая, менее вероятная гипотеза — связь с диалектным «чагравый» в значении «рябой», «пёстрый» или «смуглый». В некоторых говорах «чагра» — это пёстрая ткань или масть лошади. Но убедительных словарных подтверждений этому нет. Версия с птицей выглядит надёжнее, поскольку тюркские заимствования в прозвищах (Ястребов, Соколов, Беркутов) дают понятную словообразовательную модель, а «чагр» конкретно зафиксирован в ономастике народов Поволжья и Кавказа.

Фамилия Чагравая — штучная. Она не входит в списки распространённых русских фамилий, не встречается в боярских или дворянских родословных. Скорее всего, её носили крестьяне или казаки одной местности, где прозвище прижилось и перешло в фамилию по женской линии (через вдову или хозяйку дома). Сейчас носители встречаются точечно, в основном на юге России и в Запорожье. Если вы ищете своих Чагравых — стоит смотреть метрические книги Екатеринославской, Харьковской или области Войска Донского.