Фамилия Чаграев образована по типичной русской модели с суффиксом -ев, который указывает на принадлежность: «чей?» — Чаграев, то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Чаграй. Основа фамилии неочевидна на первый взгляд, но её разбор уводит в тюркские языки, что для южнорусских и поволжских фамилий обычное дело.

Самая вероятная версия связывает Чаграй с тюркским словом «чагра» — так называли ястреба-тетеревятника, птицу, ценимую в соколиной охоте. Прозвище Чаграй могли дать ловкому, зоркому или хищному на вид человеку, либо тому, кто держал ловчих птиц. В татарском и башкирском языках «чагра» или «чэгрэ» также означает «полосатый», «пёстрый» — возможно, прозвище относилось к человеку с рябым лицом или пёстрой одеждой. Обе трактовки правдоподобны, но первая (птичья) встречается в фамилиях чаще, особенно в казачьих и служилых семьях.

Менее распространённая гипотеза связывает Чаграя с географическим названием. На карте есть река Чагра (приток Волги в Самарской области) и село Чагра в тех же местах. Переселенец или выходец с Чагры мог получить прозвище Чаграй по месту жительства — по аналогии с фамилиями Волгин, Уралов, Донец. Однако форма Чаграй для топонимического прозвища нехарактерна: обычно река даёт основу Чагрин или Чагров, а Чаграй — скорее личное прозвище.

Фамилия редкая и сосредоточена в Поволжье и на Урале, особенно в Оренбургской и Самарской областях. Встречается и у русских, и у татар, что подтверждает её тюркское происхождение. Сословно предки Чаграевых могли быть как крестьянами, так и казаками — в Оренбургском казачьем войске такие фамилии не редкость.

Словообразовательная модель проста: прозвище Чаграй + патронимический суффикс -ев. Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Чагра́ев, хотя в бытовой речи возможны колебания.