Фамилия Чагдаев — редкий случай, когда географический корень просматривается чётче, чем личное имя или прозвище. В её основе лежит тюркское слово «чагда» (или «чагды») — так в ряде тюркских языков называют сосну, хвойный лес. Соответственно, Чагдаев — это потомок человека, жившего в сосновом бору, либо выходец из местности, которая так и называлась: Чагда, Чагды.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий тюркского происхождения: к основе Чагда- добавили восточный патронимический суффикс -ай (он же -ай/-ей, характерный для имён и прозвищ в башкирской, татарской, казахской среде), а затем «обрусевший» фамильный формант -ев. Получается цепочка: прозвище Чагдай («тот, кто из Чагды») → отчество Чагдаев сын → фамилия Чагдаев. Ударение, скорее всего, падает на последний слог — Чагда́ев, как в большинстве русских фамилий на -ев.

Вторая, менее вероятная версия выводит фамилию от арабского имени Чагда (вариант Джагда) — такое имя встречается у тюркских народов, но его распространение локально и не даёт убедительной географии. Основной корень «чагда» («сосна») надёжнее: он привязан к конкретным регионам — югу Урала, Башкортостану, Западной Сибири, где топонимы Чагда и Чагды встречаются до сих пор. В ономастических работах (например, у Н. А. Баскакова в словаре русских фамилий тюркского происхождения) подобные «лесные» прозвища разбираются как типичные для крестьян и охотников, получавших фамилию по месту жительства или промысла.

Фамилия редкая: в современных базах данных она фиксируется единичными случаями, в основном в Поволжье и на Урале. Это говорит о том, что родоначальник Чагдаевых жил достаточно изолированно, в лесной глуши, и фамилия не разошлась широко. Социально предки могли быть государственными крестьянами или ясачными людьми (нерусское население, платившее дань пушниной) — именно в их среде чаще всего и возникали фамилии от местных, а не от церковных имён.