Фамилия Чакаралиева — редкий пример, где географическое происхождение проясняет значение почти сразу. Она образована от мужского имени Чакарали, которое сложилось из двух тюркских компонентов: «чакар» (сахар) и «али» (возвышенный, великий). В буквальном переводе — «сладкий, как сахар, великий». Это типичная для тюркских народов составная антропонимическая модель, где к имени Али, несущему религиозный оттенок (Али — зять пророка Мухаммада), добавляли бытовую или ласкательную характеристику.

Суффикс «-ева» в конце — женская форма фамилии. Мужской вариант — Чакаралиев. Такое окончание характерно для фамилий, возникших в среде народов Кавказа и Средней Азии, в первую очередь у кумыков, лезгин, аварцев и других дагестанских этносов. В русской традиции фамилии на «-ов/-ев» образуются от отчества или прозвища отца, и Чакаралиева — буквально «дочь (или жена) человека по имени Чакарали».

Скорее всего, предок носителя этой фамилии жил в Дагестане или в сопредельных районах Азербайджана, где распространены сложные имена с корнем «чакар». Встречается и вариант написания с одной «р» — Чакаалиева, но он менее устойчив. Поскольку имя Чакарали не принадлежит к числу широко распространённых, фамилия остаётся локальной и немногочисленной — носителей можно встретить в основном в Махачкале, Дербенте и среди выходцев из горных аулов.

Социальный статус предков определить трудно: имя мог получить и сын зажиточного горца, и ребёнок из простой семьи — тюркские имена с «сахаром» давали как знак нежности, а не сословной принадлежности. Единственное, что можно сказать уверенно: фамилия не крестьянская (в русском понимании) и не княжеская, а образована по народной модели именования, характерной для мусульманских общин Северного Кавказа.