Фамилия Чакаров образована от прозвища или имени Чакар. Основа здесь — тюркское слово «чакар», которое в разных языках означает «пёстрый», «рябой» или «пятнистый». В татарском, башкирском, казахском и других тюркских языках «чакар» (или «чукар») — это масть животного, чаще всего лошади: конь с тёмными пятнами на светлой шерсти. Прозвище Чакар могли дать человеку с рябым лицом после оспы, с веснушками или просто за пёструю, неоднородную внешность.

Суффикс -ов указывает на русскую модель образования фамилий: Чакаров — «сын (или потомок) Чакара». Такие фамилии закреплялись у русских, а также у крещёных татар, башкир, чувашей и других народов Поволжья и Приуралья, переходивших в православие. Поскольку основа тюркская, а суффикс русский, Чакаров — типичный пример фамилии, возникшей на стыке культур, в зоне активного русско-тюркского контакта.

Географически фамилия встречается в Татарстане, Башкортостане, Оренбургской, Челябинской областях, а также среди астраханских и сибирских татар. Встречается и у русских, живущих по соседству с тюркскими народами. Редкий, но не единичный вариант — Чакаров с ударением на второй слог, что ближе к тюркскому произношению.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее понять корень. Чакаев, Чакалов, Чукаров — все они восходят к той же основе «чакар»/«чукар», но с разными суффиксами. Унбегаун в «Русских фамилиях» упоминает группу фамилий на -ар, образованных от тюркских прозвищ, и Чакаров вписывается в этот ряд как типичная «прозвищная» фамилия, а не от имени собственного. Собственное имя Чакар в тюркской традиции встречается реже, но и оно возможно — как личное имя-пожелание, связанное с красотой или приметностью.

Социально предки Чакаровых скорее всего были крестьянами или казаками, жившими в многонациональных районах. Никаких сведений о дворянском происхождении или принадлежности к известным родам нет — фамилия осталась в народной среде, без фиксации в родословных книгах.