Фамилия Чалышкан — редкий случай, где прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив глагольную форму. В её основе лежит тюркский глагол «чалыш» (или «чалышкан») — «трудиться», «стараться», «работать усердно». В тюркских языках, особенно в татарском, башкирском, казахском, причастие «чалышкан» означает «трудящийся», «старательный», «работящий». Так могли прозвать человека за его трудолюбие, возможно, с оттенком одобрения или иронии — смотря по обстоятельствам.

Фамилия не имеет русского суффикса -ов/-ев, -ин или -ский, что указывает на её позднее оформление или сохранение исходной тюркской модели. В русской среде такие фамилии обычно закреплялись у татар, башкир, чувашей или других народов Поволжья и Приуралья, переходя в документах без изменений. Если бы фамилия русифицировалась, она могла бы выглядеть как Чалышканов или Чалышкин, но этого не произошло.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных Чалышкан фиксируется в Татарстане и Башкортостане, реже — в Оренбургской области и Казахстане. Носители, скорее всего, потомки крестьян или ремесленников, чьё прозвище закрепилось в качестве родового имени. Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с топонимом: в некоторых тюркских языках «чалышкан» может обозначать заросли кустарника или место, где «трудно пройти», но для фамилии такая основа — редкость.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чалышев, Чалышов) показывает, что Чалышкан стоит особняком: она не «обрусела» морфологически, а значит, её носители долго сохраняли тюркскую языковую среду. Из-за редкости фамилия не попала в основные ономастические словари, но её этимология прозрачна для тюрколога.