Фамилия Чайкисов — редкий случай, когда очевидная на первый взгляд основа вводит в заблуждение. Кажется, что перед нами типичная «птичья» фамилия, образованная от прозвища Чайка с помощью патронимического суффикса -ов: Чайка → Чайкин (чей сын?) → Чайкисов. Но здесь есть нюанс. В русской ономастике фамилии на -исов практически не встречаются в классической модели «прозвище + суффикс -ов». Такой формант — скорее признак искусственного, канцелярского происхождения, характерного для фамилий духовенства, которые нередко сочиняли в семинариях из церковнославянских или греческих корней.

Более правдоподобная версия: Чайкисов — это русифицированная форма греческой фамилии Чайкис или Чайкиди (по типу греческих фамилий на -ис, -иди). Выходцы из греческих общин (например, из Приазовья или Крыма) при получении российского подданства или при записи в метрические книги получали русское окончание -ов. Таким образом, основа Чайкис могла быть исходной, а суффикс -ов добавили уже в России по аналогии с русскими фамилиями. Сама же греческая основа, скорее всего, восходит к тюркскому слову «чайка» (в значении «лодка-однодеревка» или «казачья лодка»), что указывает на род занятий предка — лодочника, рыбака или, возможно, запорожского казака, использовавшего такие суда.

Третья, менее вероятная гипотеза — связь с диалектным глаголом «чайкать» (болтать, качаться) или с именем Чайка как производным от христианского имени Касьян (в просторечии Чайка). Но в этом случае фамилия должна была бы звучать как Чайкин, а не Чайкисов. География фамилии сегодня разрозненна: единичные носители встречаются на юге России, в Ростовской области и в Краснодарском крае, что косвенно подтверждает греческую или казачью версию. Сословно предки Чайкисовых с большой вероятностью были либо духовными лицами (если фамилия семинарская), либо мещанами или казаками греческого происхождения.