Фамилия Чайкивская звучит скорее по-польски или по-западноукраински, чем по-великорусски. Её выдает суффикс -ск-: в русской традиции фамилии на -ский чаще принадлежали дворянству или духовенству, а в польской и украинской — указывали на происхождение из конкретного места. Чайкивская — это типичная «географическая» фамилия, которую давали человеку, владевшему или жившему в населенном пункте с названием Чайкив, Чайков или Чайковичи.

Основа «Чайк-» ведет к прозвищу или имени Чайка. В украинском и польском языках «чайка» — это птица, но также известное казацкое название лодки-«чайки» (большое гребное судно запорожцев). Вероятнее всего, прозвище Чайка давали либо человеку с характерной внешностью или повадками (крикливый, вертлявый, белобрысый), либо тому, кто имел отношение к постройке или управлению казацкими лодками. Менее вероятна, но возможна связь с уменьшительной формой имени Кай (от Кайтан) или с диалектным словом «чайка» — в некоторых говорах так называли деревянную чашку или ковш.

Географически фамилия Чайкивская и её мужской вариант Чайкивский наиболее плотно закреплены за западными областями Украины — Волынью, Ровенщиной, Тернопольщиной, а также за юго-востоком Польши (Подляшье). В польских метриках XVIII-XIX веков фамилия Czaikowska (или Czajkowska) встречается среди мелкой шляхты и крестьян. В отличие от знаменитых Чайковских (Петр Чайковский), которые писались через «о» и имели герб, Чайкивские — более локальный и менее аристократичный вариант, часто возникавший независимо в разных деревнях.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ивск-/-овск- присоединялся к топониму. Если поселение называлось Чайкив (от прозвища основателя Чайка), то выходец оттуда становился Чайкивским. В русской канцелярской традиции XIX века фамилию могли искажать до Чайковская, путая с более распространённой, но в украинской и польской среде различие сохраняли. Таким образом, носитель фамилии Чайкивская почти наверняка имеет корни в западноукраинском или польском селе, где жили люди, прозванные Чайками.