Фамилия Чайковский — один из тех случаев, когда кажущаяся прозрачность обманчива. На первый взгляд корень «чайк-» наводит на мысль о птице чайке, но это лишь народное переосмысление. Реальная основа — польское или украинское прозвище Чайка, которое в старой речи означало вовсе не птицу, а «чаянный», то есть неожиданный, смелый или даже дерзкий человек. В польском языке «czajka» — это и птица, и удалой малый, так что прозвище могло относиться к человеку с бойким, непредсказуемым нравом.

Модель образования — типичная для польской шляхты и украинской старшины: к основе прибавили суффикс -овск-/-евск-, который превращал прозвище в фамилию по месту или по роду. В украинской традиции Чайковский — это «сын Чайки» или «человек из рода Чайки». В польской — нередко фамилия по названию имения, например, Чайковице или Чайкув. Географически фамилия гуще всего встречается на западе Украины (Волынь, Подолье) и в юго-восточной Польше, откуда она разошлась по всей Российской империи.

Спорный момент — возможная связь с топонимом Чайка (деревни с таким названием есть в Польше и Беларуси). Версия с птицей слабее: в русских говорах чайка — это ещё и «белая ворона» или «неряха», но для фамилии такое значение маловероятно. В ономастике закрепилось мнение, что Чайковский — фамилия прозвищного происхождения, а не «птичья». В словаре Б. Унбегауна она отнесена к группе фамилий на -ский, образованных от личных прозвищ.

В социальном плане фамилия не была крестьянской: её носители в XVIII–XIX веках — это мелкая шляхта, казацкая старшина и духовенство. Самая знаменитая ветвь — композитор Пётр Ильич Чайковский — происходила из украинского казачьего рода, записанного в дворянство. Его предок Фёдор Чайка был казаком, а фамилию потомки получили уже в польском варианте Чайковский.

Есть и редкая форма — Чайковкий (с одной «с»), встречающаяся в старых метриках. Это либо описка, либо след украинского произношения, где суффикс -цьк- звучит мягче. Такое написание не меняет смысла, но указывает на региональную особенность: так фамилию могли записывать в южных губерниях, где польское «ski» переходило в «цький».