Фамилия Чботари — редкий для России случай, когда прозвище превратилось в фамилию почти без изменений, сохранив молдавско-румынскую огласовку. В её основе лежит слово cibotar или ciubotar — «сапожник», «башмачник». На русской почве это звучало бы как «Чеботарь» (от «чебот» — сапог), но форма Чботари выдает юго-западное, скорее бессарабское происхождение. Ударение, вероятно, падает на последний слог — Чбота́ри.

Модель образования проста: суффикс -и указывает на множественное число или на принадлежность к роду (как в украинских и молдавских фамилиях на -и, -ы: Попови, Кожухари). То есть Чботари — это буквально «сапожники», «те, кто из семьи сапожника». Фамилия не дворянская и не книжная: она закрепилась за ремесленниками, которые шили обувь в молдавских и валашских селах, а позже — в переселенческих общинах на юге Российской империи (Бессарабия, Одесщина, Таврия).

Интересная деталь: в отличие от русской фамилии Чеботарев, где добавился суффикс -ев, фамилия Чботари осталась в «чистом» виде, без русификации. Это говорит о том, что носители долго сохраняли языковую среду — молдавские говоры, где слово cibotar не переделывали на русский лад. Встречаются и варианты написания — Чоботари, Чуботари, но форма Чботари (без гласной после первой буквы) самая сжатая и архаичная.

Поиск по современным базам показывает, что фамилия Чботари крайне редка и сосредоточена в основном в Молдове, а также среди молдавских диаспор в России и на Украине. В дореволюционных метриках она почти не фиксируется — вероятно, потому что в официальных документах выходцев из Бессарабии чаще записывали под русифицированным вариантом «Чеботарь» или «Чеботарев». Таким образом, Чботари — живое свидетельство того, как ремесленное прозвище, минуя канцелярскую обработку, дошло до наших дней в исходной форме.