Фамилия Чиботари — яркий пример того, как географическое положение и род занятий предков намертво закрепляются в родовом имени. Её основа — молдавское слово «чоботэ» (ciobotă), что означает «сапог» или вообще любая кожаная обувь. Соответственно, Чиботари — это сапожник, мастер по изготовлению обуви.

Модель образования здесь типична для восточнороманских языков: суффикс -арь (-ar) указывает на профессию, а окончание -и (-i) — на множественное число или принадлежность к роду. Таким образом, буквально Чиботари — это «сапожники» или «из рода сапожников». В Молдавии и на западе Украины (особенно в Черновицкой области) фамилия Чиботарь (в единственном числе) и Чиботари (как форма множественного или патронимическая) встречается очень часто. Это аналог русских фамилий Сапожников, Швецов или украинских Шевченко, Чоботарь.

В русском языке фамилия закрепилась в форме Чиботари, хотя в документах XIX века можно встретить варианты Чоботарь, Чиботарь. Стоит обратить внимание на ударение: в молдавском языке оно падает на последний слог (Чибота́рь), что часто сохраняется и в русском бытовании.

Сословной принадлежности у фамилии нет — сапожное ремесло было распространено и среди крестьян, и среди мещан, и среди казаков (в Бессарабии и на Буковине). Носители фамилии Чиботари — это потомки тех, кто кормился шилом и дратвой, делая обувь для всей округи.