Фамилия Чиботар — редкий случай, когда профессиональное прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив южнорусское или украинское звучание. В основе лежит слово «чиботар» (вариант — «чебóтар»): так в южных и западных говорах называли сапожника, мастера по изготовлению обуви. Происходит от тюркского «чабата» — вид грубой кожаной обуви. Таким образом, первый носитель фамилии был, скорее всего, ремесленником-сапожником, и прозвище закрепилось за ним по профессии.

Суффикса в классическом понимании (как -ов или -ин) здесь нет. Фамилия образована по так называемой «чистой» модели, когда прозвище перешло в фамилию без дополнительного оформления. Это характерно для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских областей, где фамилии на -арь, -яр, -тель нередко оставляли без патронимического суффикса. Сравните: Гончар, Кобзарь, Скляр — и Чиботар стоит в том же ряду.

В русском литературном языке более привычна форма «чебóтарь» (от «чебóты» — сапоги). Но фамилия Чиботар фиксируется именно в украинизированном варианте, с «и» в первом слоге. Встречается она преимущественно на территории исторической Слобожанщины и юга России, где были сильны украинские диалекты. В дореволюционных метрических книгах можно найти запись «Чиботар» у крестьян и мещан из Харьковской, Полтавской и Воронежской губерний.

С точки зрения социального статуса — это типичная «ремесленная» фамилия, указывающая на конкретное занятие предка. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Чиботар сразу говорит о роде деятельности. В среде казачества и сельских ремесленников такие прозвища были обычны и нередко передавались детям как фамильное имя без изменений.

Интересно, что фамилия не получила распространения в дворянской среде — её носителями всегда были простые люди, мастера обувного дела. В советское время, с оттоком сельского населения в города, фамилия встречается реже, но не исчезла полностью. Сегодня Чиботар — одна из тех редких фамилий, где профессиональный корень остался прозрачным даже для неспециалиста: любой, кто знает слово «чеботы», догадается о значении.