Фамилия Чеботари — это яркий пример фамилии, образованной от названия профессии, причём профессии редкой и высокоспециализированной. В её основе лежит слово «чебодарь» или «чеботарь» — так в южных и западных регионах Руси, а особенно в Молдавии и на Украине, называли сапожника, мастера по изготовлению и починке обуви. Корень «чебот» означает сапог или башмак, и слово это пришло в восточнославянские языки из тюркских наречий, где «чабата» — грубая кожаная обувь.

Форма фамилии — Чеботари — указывает на её происхождение в среде, где фамилии часто образовывались без традиционных русских суффиксов -ов или -ин. Это характерно для украинской, молдавской и южнорусской ономастики. Окончание -и здесь может быть как показателем множественного числа (то есть «Чеботари» — «семья Чеботарей»), так и формой, закрепившейся в именительном падеже. В отличие от русской фамилии Чеботарёв, где суффикс -ёв прямо указывает на принадлежность («сын чеботаря»), фамилия Чеботари более архаична и близка к прямому прозвищу мастера.

Интересно, что в некоторых говорах «чеботарь» отличался от просто «сапожника»: чеботарь шил обувь из цельного куска кожи, без деревянной колодки, то есть работал в более древней, «чеботной» технике. Поэтому предок-носитель фамилии был не просто ремесленником, а мастером определённого профиля, что выделяло его среди других кожевников. Географически фамилия Чеботари чаще всего встречается в Молдове, на западе Украины (особенно в Черновицкой и Одесской областях) и в прилегающих районах России, что подтверждает её южное происхождение.

Встречается также вариант написания с одной «р» — Чеботари, но он менее распространён. В целом, фамилия прозрачна по смыслу и не требует сложных этимологических реконструкций: она прямо говорит о роде занятий своего первого носителя, который был уважаемым человеком, ведь хороший сапожник в деревне ценился на вес золота. Никаких тайных дворянских корней или прозвищ по внешности здесь нет — перед нами чистая профессиональная фамилия, каких много в славянском мире.