Фамилия Чеботрарёв — редкий случай, когда ремесленное прозвище сохранило в основе почти не изменившуюся форму глагола. В её ядре лежит диалектное слово «чеботрарить» — заниматься починкой обуви, сапожничать. «Чеботарь» в южных и западных говорах означало сапожника, башмачника, а «чеботрарь» — тот же мастер, но с оттенком действия: тот, кто «чеботрарит», то есть постоянно латает и тачает обувь.

Модель образования здесь нестандартная. Обычно фамилии от ремёсел строятся через суффикс -арь (Чеботарёв) или -ник (Сапожников). Чеботрарёв же явно восходит к более разговорной, глагольной форме «чеботрарить» + суффикс -арь, который в народной речи мог сливаться с основой. Сравните: есть фамилия Чеботарёв — от «чеботарь» (сапожник), а Чеботрарёв — как бы «тот, кто чеботрарит», с двойным «р» на стыке корня и суффикса.

По географии фамилия тяготеет к южнорусским и украинским территориям, где слово «чобіт» (сапог) и производные от него были в ходу. В центральных и северных губерниях её почти не встретить — там говорили «сапожник». Встречается вариант написания Чеботрарев (с одним «р»), но исходная форма с двумя «р» точнее передаёт произношение и словообразовательную логику.

Однокоренные фамилии — Чеботарёв, Чеботько, Чеботаренко — все указывают на обувное ремесло. Но Чеботрарёв стоит особняком: он словно законсервировал живую глагольную форму, которая в других случаях осталась только в диалектной речи и не попала в официальные документы. Предок носителя этой фамилии был не просто сапожником, а человеком, чей промысел обозначали через действие — «он чеботрарит», то есть постоянно в работе с обувью.