Фамилия Чеботай — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных суффиксов -ов или -ин. В основе лежит украинское или южнорусское слово «чебот» — сапог. Чеботарём на Руси называли сапожника, но форма «Чеботай» — это не ремесло, а скорее прозвище человека, которого дразнили за пристрастие к обуви или за то, что он постоянно возился с сапогами. Суффикс -ай характерен для украинских и белорусских прозвищ (например, Дергай, Ломака) и часто придаёт слову оттенок действия или привычки: Чеботай — тот, кто «чебóтает», то есть чинит или тачает обувь.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине. В переписях XIX века носители фамилии Чеботай чаще всего встречались в Черниговской, Полтавской и Курской губерниях. Это подтверждает народную основу: на этих территориях слово «чебот» было в обиходе, а фамилии на -ай фиксировали именно прозвища, а не отчества.

Интересно, что в русской ономастике фамилия Чеботай стоит особняком от более частых Чеботарёв и Чеботов. Если Чеботарёв — прямое указание на профессию отца («сын сапожника»), то Чеботай — это личное прозвище, которое могли дать не только сапожнику, но и, например, человеку, который любил щеголять в новых сапогах или, наоборот, ходил в стоптанных. В словаре Б. Унбегауна такие фамилии на -ай отнесены к группе «прозвищных», образованных от глагольной основы, что делает Чеботай не столько профессиональной, сколько характеризующей фамилией.

В современной России фамилия остаётся редкой. Её носители — это в основном потомки крестьян из малороссийских губерний, где прозвища на -ай были нормой. Если вы встретили Чеботая, перед вами, скорее всего, человек, чей предок выделялся среди односельчан либо мастерством, либо особой любовью к обуви — и это прозвище закрепилось за родом на века.