Прозвище Чеботай было дано человеку по роду его зянятий. В Малороссии так называли башмачника, сапожника. Название профессии восходит к слову «чоботы» - мужская и женская обувь в виде высоких башмаков по щиколотки, либо ботиков с острыми носками. Не исключено, что предки обладателя данной фамилии ведут свое начало из села Барабой на Украине. Веселовского упоминаются: Чеботай, крестьянин, 1504 г. Велоозеро; Чеботай Канчеев, конец XV— начало XVI в., Рязань; от него — Чеботаевы. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чеботай, со временем получил фамилию Чеботаев.