Но не все задумываются над происхождением или возрастом своей фамилии. Именование Чеботай представляет собой фонетический вариант прозвища Чеботарь. Чеботарем в Малороссии называли башмачника, сапожника. Таким образом, прозвище Чеботарь относится к профессиональным именованиям, указывающим на род деятельности предка. Само же название профессии восходит к слову «чоботы», которым преимущественно в южных и западных диалектах обозначали мужскую и женскую обувь, а именно башмаки до щиколотки с острыми, загнутыми кверху носками. Однокоренные прозвища были весьма распространены на Руси ввиду распространённости профессии сапожника. Веселовского известны: Чеботай (крестьянин, 1504 год, Белоозеро), Чеботай Канчеев (конец XV- начало XVI века, Рязань), Чеботарь Иван Тверитин (конец XV века, Новгород), Чеботаревы (1687 год, Курск). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чеботай, со временем получил фамилию Чеботаева.