Фамилия Чечендаев — редкий случай, когда основа прозвища прозрачна, а вот её происхождение вызывает вопросы. Вопреки возможному предположению, фамилия, скорее всего, вообще не связана с современным названием чеченского народа. Слово «чечендай» или «чечендей» в русских говорах фиксируется как прозвище ершистого, задиристого человека — того, кто «чеченится», то есть куражится, важничает или задирается. Глагол «чечениться» широко бытовал в центральных и южнорусских областях и означал именно такое поведение.

Модель образования фамилии — тюркская по форме, но русская по сути. Суффикс -даев (-дай) встречается в фамилиях тюркского происхождения (например, Бердяев от «берди» — дал), но в данном случае он, вероятно, прирос к русской диалектной основе. Нередко прозвища на -ай, -ей (Чечендай, Чечендей) давали людям с яркой, заметной манерой поведения, а суффикс -ев просто оформил фамилию по русскому образцу принадлежности: «сын Чечендая».

Есть и вторая, менее правдоподобная версия, которую, однако, стоит упомянуть. В некоторых тюркских языках (например, в татарском или башкирском) слово «чечен» означает «красноречивый», «говорун», иногда — «оратор». Если предположить, что основа восходит к этому значению, то «Чечендай» могло быть прозвищем болтливого или красноречивого человека. Но против этой версии говорит то, что характерный тюркский суффикс -дай/-дей в таких фамилиях обычно образует имя со значением «подобный» (например, Батырдай — подобный богатырю), что для прозвища «красноречивый» звучит натянуто.

Географически фамилия Чечендаев встречается точечно, в основном в Поволжье и на Урале — в тех регионах, где русские говоры активно контактировали с тюркскими языками, но при этом сохраняли собственную диалектную лексику. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами — прозвища подобного типа редко встречались в дворянской среде. Прямых параллелей с известными историческими родами не прослеживается, что только подтверждает «народный», бытовой характер происхождения.