Фамилия Чегулов — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Наиболее вероятная версия связывает её с тюркским корнем «чегул» или «чигул», который в разных диалектах мог означать «мелкий, дробный, раздробленный» или же относиться к названию племенной группы. В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилии на -ов с тюркской основой типичны для южнорусских и поволжских регионов, где исторически было сильное влияние татар, башкир или ногайцев. Если исходное прозвище Чегул дали человеку за щуплое телосложение или склонность к крохоборству, то модель образования стандартна: прозвище плюс притяжательный суффикс -ов, то есть «сын Чегула» или «из рода Чегула».

Менее убедительна, но возможна версия от имени собственного. В некоторых тюркских языках «Чегул» могло быть личным именем-оберегом, означающим «недолговечный» — родители давали такое имя, чтобы обмануть злых духов, считая, что ценное имя привлечет беду. Однако документальных подтверждений широкого бытования такого имени в русских писцовых книгах нет.

Стоит обратить внимание на суффикс. В фамилии Чегулов он именно -ов, а не -ев, что указывает на твердую основу (Чегул, а не Чегуль). Это косвенно говорит о том, что прозвище или имя имело ударение на первый слог: Че́гул. Встречающиеся варианты написания — Чигулов, Чекулов — могут быть результатом аканья (южнорусского произношения) или диалектных изменений, но корень остаётся тем же.

Географически фамилия Чегулов сегодня встречается рассеянно, но чаще всего её фиксируют в Оренбургской, Самарской областях и в Татарстане. Это как раз зона, где в XVI–XVII веках оседали служилые татары и башкиры, переходившие на русскую службу и получавшие земельные наделы. Их потомки нередко русифицировали фамилии, сохранив тюркскую основу. Поэтому предки Чегуловых с высокой долей вероятности были не крестьянами-землепашцами, а либо мелкими служилыми людьми (казаками, стрельцами), либо выходцами из тюркской среды, адаптировавшимися в русском государстве.

В словарях и ономастических справочниках фамилия не описана подробно — она слишком редка, чтобы попасть в фундаментальные труды Унбегауна или Никонова. Однако сам факт её существования — показатель сложных этнических процессов на юго-восточной окраине России, где тюркские прозвища легко становились русскими фамилиями.