Фамилия Чекаданов — редкая, и сразу бросается в глаза её необычная основа. В отличие от массы фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров) или распространённых профессий (Кузнецов, Мельников), Чекаданов явно восходит к прозвищу. Разберёмся, что могло лежать в его основе.

Самый вероятный источник — диалектное слово «чека» или «чекан». В русских говорах «чека» — это металлический стержень, засов, а также часть деревянной или металлической оси. Глагол «чекать» означал «бить, ударять», а «чеканить» — «выбивать узор на металле». Человек с прозвищем Чекан (или Чекадай) мог быть мастером по металлу: кузнецом, чеканщиком, оружейником. Суффикс «-да-» в основе (Чекада-) — редкий, но встречающийся в русской антропонимии. Он мог придавать прозвищу оттенок действия или свойства: «тот, кто чекает» или «чекающий». Таким образом, Чекаданов — буквально «сын Чекадана» (или Чекады), то есть потомок человека, связанного с чеканкой или кузнечным ремеслом.

Вторая версия, менее распространённая, отсылает к тюркским языкам. В некоторых тюркских наречиях «чека» означает «граница, рубеж», а «чекан» — «воин, стоящий на страже границы». Если фамилия возникла на южных или восточных окраинах русского государства, где был тесный контакт с тюркским населением, прозвище Чекадай могло получить пограничник или стражник. Эта гипотеза менее надёжна, так как в русских документах и переписях прозвища с таким значением фиксируются редко, а вот ремесленные прозвища — сплошь и рядом.

С точки зрения словообразования фамилия построена по стандартной модели: основа (Чекадан-) + патронимический суффикс «-ов». Окончание «-ов» указывает на принадлежность: «чей?» — Чекаданов. Фамилия могла закрепиться в нескольких регионах, но наиболее вероятны территории, где было развито кузнечное и оружейное дело: Центральная Россия, Поволжье, Урал. Встречается она и сейчас, но остаётся довольно редкой. О сословной принадлежности предков Чекадановых можно судить лишь предположительно: если фамилия произошла от ремесленного прозвища, её носители, скорее всего, относились к посадским людям или крестьянам-ремесленникам, а не к дворянству. В родословных книгах эта фамилия не значится, что подтверждает её «простое» происхождение.