Фамилия Чекаловський звучит как типичная польская или западноукраинская фамилия, и её разбор стоит начать именно с суффикса. Окончание -ський (в русской передаче -ский) указывает на шляхетское происхождение или, как минимум, на принадлежность к людям, владевшим землёй. В Польше и на западе Украины такие фамилии часто образовывали от названия поместья или местечка. Однако в данном случае основа «Чекалов-» не даёт однозначной географической привязки: нет известного села или города Чекалов, которое бы соответствовало этой фамилии. Поэтому вероятнее, что фамилия образована от прозвища.

Корень «чекал-» восходит к слову «чекать», что в украинском и польском языках означает «ждать», «выжидать». Человек с прозвищем Чекало мог быть терпеливым, неспешным или, наоборот, тем, кто постоянно опаздывал и заставлял себя ждать. В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -ський нередко возникали из прозвищ: сначала человека называли Чекало, а его потомки уже становились Чекаловськими — то есть «те, кто из рода Чекала». Суффикс -ський в таком случае работал как указатель благородного или, по крайней мере, зажиточного статуса, хотя само прозвище могло быть вполне крестьянским.

Существует и альтернативная, более редкая версия: связь со словом «чекал» — диалектным названием деревянного молотка или колотушки (например, у плотников или кожевников). Тогда предок мог быть ремесленником, работавшим таким инструментом. Но эта гипотеза слабее, так как в говорах «чекал» встречается редко и не даёт устойчивой модели для образования фамилии.

Написание фамилии через «ський» (а не «ский») — верный признак того, что носитель или его предки происходят с территории, где использовалась кириллица с мягким знаком (Украина, Беларусь). В польском варианте фамилия писалась бы как Czekalowski. В России фамилия почти не встречается, а на Украине — в основном в западных областях, что подтверждает её региональный характер.

Таким образом, Чекаловський — это фамилия, которая, скорее всего, пошла от прозвища терпеливого или медлительного человека, а суффикс -ський придал ей оттенок шляхетского рода. Точных данных о сословии первых носителей нет, но модель образования типична для мелкой шляхты или зажиточных крестьян, которые в XVII–XVIII веках оформляли свои фамилии по польскому образцу.