Фамилия Чекамеев — одна из тех, где написание расходится с тем, что слышится, и это сразу даёт ключ к её происхождению. На слух она почти неотличима от «Чекамиев» или «Чекамев», но на письме закрепилось двойное «ее», что характерно для фамилий, образованных от тюркских основ с помощью русского патронимического суффикса -ев. Иными словами, перед нами вариант фамилии на -ев, а не на -ов, что указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или на «й» (звук [j]).

Корень «Чекаме-» — скорее всего, фонетическая переработка тюркского имени или прозвища. В тюркских языках (татарском, башкирском, чувашском) распространена основа «чәкмә» (чэкмэ) — это и «сапог» (кожаная обувь без голенища), и глагольная форма со значением «не тяни», «не дёргай». Самая вероятная версия: прозвище Чекамей (или Чекамай) дали человеку, который либо шил или продавал чекмени — лёгкую верхнюю одежду (в некоторых регионах так называли кафтан из домотканого сукна), либо, если исходить из глагольного значения, отличался неторопливостью или, наоборот, резкими движениями. Вторая версия менее популярна, но не исключена: в некоторых диалектах «чека» — это деревянная часть сохи, а «мей» может быть искажением от «май» (масло, жир), что даёт сложное прозвище вроде «смазывающий соху» — то есть крестьянин, работающий с плугом.

Географически фамилия Чекамеев тяготеет к Волго-Уральскому региону и Западной Сибири, где исторически была высока доля тюркоязычного населения, переходившего в православие и получавшего русские фамилии по отцу. Встречается она в Оренбургской, Челябинской областях и в Башкортостане. В дореволюционных переписях носители фамилии числились преимущественно среди государственных крестьян и казаков — сословий, где тюркские корни были обычным делом.

Редкость фамилии объясняется тем, что исходное прозвище не было широко распространено. В отличие от массовых «Иванов» или «Кузнецов», Чекамеев — это фамилия, закрепившаяся за одним или несколькими родами. Её написание с двумя «е» в суффиксе (Чекаме-ев, а не Чекам-ев) — надёжный признак того, что предок звался Чекамеем, а не Чекамом. Если бы основа кончалась на твёрдый согласный, мы бы имели фамилию Чекамов, но таких в документах практически нет.

Таким образом, Чекамеев — фамилия-профессия или фамилия-прозвище, возникшая в среде тюрко-русского пограничья. Её носитель в XVI–XVII веках мог быть мастером по пошиву чекменей, неторопливым крестьянином или, что менее вероятно, пахарем. Точное значение утрачено вместе с живым употреблением прозвища, но сам тип фамилии — ясный и типичный для восточных регионов России.