Фамилия Чекамеева — редкая, и её разбор требует внимания к нескольким деталям. Прежде всего, это женская форма фамилии Чекамеев, а мужская, Чекамеев, образована с помощью типичного русского суффикса принадлежности -ев. Основа здесь — прозвище или неканоническое имя Чекамей.

Самый вероятный источник этого прозвища — тюркское слово «чекмен» (или «чекмень»). В тюркских языках так называли верхнюю мужскую одежду, род кафтана или суконного полукафтана. Прозвище Чекамей могли дать человеку, который носил такую одежду, шил её или торговал ею. На Руси, особенно в южных и восточных регионах, где были сильны тюркские влияния, подобные прозвища по предметам быта и одежды встречались часто. Фамилия Чекамеев, таким образом, могла возникнуть в среде служилых людей, казачества или крестьянства, контактировавшего с тюркоязычным населением.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «чекать» (ждать, мешкать) или с именем Чекай (уменьшительное от Чекислав, Чеслав). Однако форма «Чекамей» для славянского имени выглядит нехарактерно. Окончание -ей в основе (Чекамей) скорее указывает на тюркский аффикс, чем на славянское уменьшительное.

Учитывая редкость фамилии, можно предположить, что её носители исторически сосредоточены в Поволжье или на Урале — регионах, где тюркские и русские традиции смешивались особенно активно. Сословная принадлежность предков могла быть разной: от государственных крестьян до однодворцев. Фамилия не дворянская, не княжеская, а народная, прозвищная, что делает её типичным примером того, как бытовая деталь — кусок одежды — становилась родовым именем на века.