Фамилия Чекатило звучит для русского уха необычно — в ней нет привычных суффиксов -ов или -ин, зато есть южнославянский или украинский отпечаток. Словообразовательная модель здесь простая: основа «Чекат-» плюс суффикс -ило. В украинском, польском и белорусском языках суффикс -ило (-iło) часто образует прозвища от глаголов, называя человека по действию: «той, кто постоянно что-то делает». Например, «крутило» (кто вертится), «ходило» (кто ходит). Соответственно, «Чекатило» — это прозвище от глагола «чекати». Но вот какой именно глагол лёг в основу — тут возможны варианты.

Самая прямая версия — от украинского или польского «чекати» (czekać), что значит «ждать». В таком случае Чекатило — «тот, кто ждёт», «терпеливый», «выжидающий». Прозвище могли дать человеку неторопливому или тому, кто часто опаздывал, заставляя себя ждать. Вторая версия, менее очевидная, но тоже возможная: от диалектного «чекать» в значении «бить», «ударять» (сравните с русским «чеканить» или «чокаться»). Тогда прозвище относилось бы к человеку резкому, драчливому или, наоборот, к мастеру, который «отбивает» что-то (например, кузнецу). Однако на территории Украины глагол «чекати» в значении «ждать» настолько распространён, что первая версия выглядит намного правдоподобнее.

Географически фамилия Чекатило почти наверняка родом из Западной Украины или юго-восточной Польши — тех регионов, где украинский язык был основным, а суффикс -ило в прозвищах встречается часто. В России эта фамилия редкая и, скорее всего, появилась в результате миграций в XIX—XX веках. Есть также вероятность, что в некоторых говорах «чекатило» могло быть названием инструмента или приспособления (сравните: «точило», «сверлило»), но прямых подтверждений этому в диалектных словарях нет.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чеканов (от «чекан» — инструмент или монета), Чекалин (от прозвища Чекала — «тот, кто чеканит»). У Чекатило другая природа — это не от названия предмета, а от глагольного действия. Фамилия не дворянская и не крестьянская в узком смысле: такие прозвища давали простым людям в сельской местности, и она могла закрепиться за целым родом, не меняясь веками. Сейчас носители фамилии встречаются в основном на Украине, а в России — единично, чаще всего в Краснодарском крае и Ростовской области.