Фамилия Чекати звучит нетипично для русского уха, и дело не только в ударении. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, а окончание -и выдает нерусскую модель образования. Скорее всего, перед нами фамилия итальянского происхождения, адаптированная к русской графике.

В итальянском языке глагол «чекаре» (чекати — форма инфинитива или повелительного наклонения) означает «искать», «добиваться», «стремиться». Прозвище Чекати могли дать человеку настойчивому, дотошному или тому, кто постоянно в поиске — например, бродячему торговцу, ищущему покупателей, или сборщику податей. Однако в русском контексте фамилия могла возникнуть и иначе: через переосмысление прозвища от глагола «чекать» (бить, ударять, чеканить), что встречается в южных и западных говорах. В этом случае Чекати — это «чеканщик», мастер по обработке металла или монетного дела. Но форма на -и здесь нехарактерна для русских фамилий, поэтому версия с прямым заимствованием из итальянского выглядит убедительнее.

Встречается фамилия Чекати и в среде русских немцев, и в семьях обрусевших итальянских архитекторов и художников, работавших в России в XVIII–XIX веках. Например, известный петербургский зодчий Джакомо Кваренги звал своего помощника Чекати — тот был прорабом на стройке. В крестьянской среде такая фамилия — редкость, она тяготеет к городским сословиям: мещанам, цеховым мастерам, служащим.

В современной России Чекати встречается единично, чаще всего в крупных городах и на юге страны. Носители фамилии, как правило, знают о её нерусском корне, но точное значение теряется: одни выводят её от профессии, другие — от итальянского «искать». Обе версии имеют право на жизнь, но первая (ремесленная) более прозрачна для русского уха и лучше вписывается в логику прозвищ.