Фамилия Чекотило — редкий случай, когда корень слова не лежит на поверхности и не сводится к очевидному ремеслу или имени. Её основа — «чекотать» или «чекотить», что в юго-западных русских говорах (украинских и белорусских) означало «чесать, скрести, тереть». Речь не о расчёске, а о действии: так могли сказать про человека, который постоянно возится, трёт что-то, наводит чистоту до скрипа, или про того, кто докучает однообразным движением. Вторая версия, менее распространённая, связывает корень с «чоканьем» — характерным цоканьем или прищёлкиванием языком, что давало прозвище говорливому или невнятно произносящему человеку.

Фамилию образовали по продуктивной украинской модели с суффиксом -ил-о, который превращал глагол в имя деятеля. «Чекотило» — буквально «тот, кто чекочет»: чесальщик, скребун, чистюля, а в переносном смысле — приставучий, назойливый человек. Суффикс -ил-о в украинских фамилиях встречается нечасто, но даёт яркую, почти прозвищную окраску (сравните: Крутило, Веремійло). В русской ономастике эта модель нехарактерна, что сразу указывает на украинское или южнорусское происхождение рода.

Географически фамилия тяготеет к Черниговщине, Полтавщине и Сумщине — областям, где говор сохранил глагол «чекотати». В дореволюционных метрических книгах Чекотило встречается преимущественно среди крестьян и казаков, а не дворян: прозвище закрепилось в среде, где человека называли по бытовой черте или занятию. Сословного барьера фамилия не имела, но в высшие слои не попала именно из-за простонародного звучания.

С точки зрения словообразования, Чекотило стоит в одном ряду с фамилиями Чеботарь (сапожник) и Чекалин (от «чека»), но родство тут только звуковое. Чекотило — не профессия, а характеристика. Если предок вашего рода был известен как Чекотило, скорее всего, он либо дотошно скрёб полы, либо не давал прохода соседям мелочными придирками. Оба варианта не обидны, а просто описывают человека со стороны — таким, каким его видели в своей слободе.