Фамилия Чекотыло — редкий пример украинской фамилии, образованной от глагола «чекотати». В украинских говорах это слово означает «болтать, тараторить, говорить без умолку». Суффикс -ыл-о (в украинском варианте -ил-о) типичен для прозвищ, характеризующих человека по действию: так же образованы фамилии Говорило, Кричило, Стукало. То есть Чекотыло — это человек, который «чекочет», то есть болтливый, говорливый, возможно, даже пустомеля.

Модель образования проста: основа глагола в форме третьего лица единственного числа (чекоче) плюс суффикс действующего лица. В русском языке такого суффикса почти нет, а в украинском он продуктивен, особенно в западных регионах. Поэтому географически фамилия скорее всего происходит с территории современной Западной или Центральной Украины — из Волыни, Подолья, Галичины.

Слово «чекотати» имеет звукоподражательную природу: оно родственно «щебетать», «чирикать», «цокотать». В некоторых диалектах «чекотати» означало ещё и «стучать зубами от холода» или «дрожать», но основное значение — именно болтовня. Таким образом, прозвище Чекотыло могли дать не только болтуну, но и человеку с быстрой, отрывистой речью или даже заике — в народе такие особенности речи часто переосмысляли через звукоподражания.

В документах фамилия встречается крайне редко. В XIX веке носители Чекотыло фиксировались преимущественно в Волынской губернии, что подтверждает украинскую основу. В русских переписях фамилия почти не попадается, и это логично: суффикс -ыл-о чужд великорусской ономастике, где прозвища строили через -ун, -ак, -ач.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чекот, Чекотов, Чекотило — показывает, что Чекотыло сохранило архаичную глагольную форму. Если Чекотов — это уже «сын Чекоты» (отчества на -ов), то Чекотыло — само прозвище, которое закрепилось как фамилия без изменений. Такие случаи в украинской традиции нередки: фамилия «застыла» в именительном падеже единственного числа, что говорит о её древности и прямом происхождении от уличного прозвища.

Социальный контекст: скорее всего, предок-носитель фамилии был крестьянином или ремесленником, поскольку прозвища по речи давали в простонародной среде. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В советское время фамилия могла сменить окончание на -ов (Чекотылов) из-за паспортной русификации, но исходная форма сохранилась у части потомков.