Фамилия Чекелова — редкий случай, когда за основу взято не имя, не профессия и даже не характер, а, скорее всего, звукоподражание или прозвище, связанное с манерой речи. В её основе лежит глагол «чекать» или «чекотать» — в русских говорах это означало «цокать, говорить с придыханием, с присвистом» или просто «болтать без умолку». Человека, который говорил быстро, невнятно или с характерным звуком «ч», могли прозвать Чекелом. Суффикс -ов- в мужском варианте Чекелов — стандартный патронимический, указывающий на принадлежность: «сын Чекела». Женская форма Чекелова, соответственно, образована от него.

Вторая, менее распространённая версия отсылает к глаголу «чекать» в значении «бить, ударять» (ср. «чекан»). Тогда Чекел — прозвище кузнеца, чеканщика или просто драчуна. Но эта гипотеза слабее: в русском языке для мастера по металлу чаще использовали «чеканщик», а «чекать» с ударением на последний слог — диалектное, более узкое.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям, где диалектное «чекать» было в ходу. Встречается она нечасто, и это позволяет предположить, что предок носителя фамилии получил прозвище в небольшой деревне — возможно, за характерный говор, который отличал его от соседей. Сословно фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская: в ревизских сказках XIX века Чекеловы фигурируют в основном как государственные крестьяне.

Интересная деталь: в некоторых говорах «чекел» означало ещё и «затычка, клин» — прозвище для плотника или бондаря. Но это значение настолько локальное, что вряд ли легло в основу фамилии массово. Так что основной ключ к фамилии Чекелова — звук, а не ремесло.