Фамилия Чекезов — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы разобраться, нужно посмотреть на неё с точки зрения словообразования и возможных корней. Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — «Чекезов», то есть сын или потомок человека по прозвищу Чекез. Вопрос упирается в саму основу — «Чекез».

Самая вероятная версия связывает эту основу с тюркскими языками. В них корень «чек» или «чек-» часто встречается в значениях, связанных с границей, пределом или точностью (например, «чек» — граница, предел). Аффикс «-ез» может быть вариантом окончания, образующего имя или прозвище. Таким образом, прозвище Чекез могло получить человек, живший на границе, сторожевой казак, таможенник или просто аккуратный, точный человек. В пользу тюркской версии говорит и характерное для многих русских фамилий юго-восточного происхождения звучание: такие фамилии часто встречаются в регионах, где было активно татарское, башкирское или казахское влияние — в Оренбуржье, на Урале, в Поволжье.

Менее убедительной выглядит попытка вывести фамилию из русского диалектного слова. В некоторых говорах «чекез» или близкие по звучанию слова могли обозначать нечто несуразное, но документальных подтверждений этому нет. Скорее всего, это народная этимология, не выдерживающая критики по сравнению с тюркским следом.

В любом случае, фамилия Чекезов — это не случайный набор звуков, а указание на прозвище предка. Он мог быть либо человеком, несущим службу на границе или рубеже, либо обладателем какого-то особого, «точного» качества, которое легло в основу его имени. География фамилии сегодня размыта, но её корни, скорее всего, ведут в зону давнего и тесного контакта славянских и тюркских народов.