Фамилия Чехмарева — женская форма фамилии Чехмарев, которая образована от прозвища или имени Чехмарь. В основе лежит слово «чехмарь» — так в южнорусских и украинских говорах называли кнут или плеть, иногда с уточнением: короткая плеть с толстой рукоятью. Прозвище Чехмарь могли дать человеку резкому, вспыльчивому, либо, напротив, тому, кто постоянно носил с собой кнут — например, пастуху, вознице или объездчику.

Суффикс «-ев» в фамилии указывает на принадлежность: Чехмарев — сын Чехмаря. Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на мягкий согласный. Встречается вариант написания с «-ов» — Чехмаров, но он менее распространён. В документах XIX века фамилия фиксируется преимущественно в Воронежской, Курской и Тамбовской губерниях — как раз в зоне бытования слова «чехмарь».

Есть и другая, менее вероятная версия: от тюркского личного имени Чехмарь (возможно, из чагатайского или татарского), но она не подкреплена надёжными источниками. Скорее всего, корень чисто славянский, связанный с орудием труда или быта.

Фамилия Чехмарева не относится к числу дворянских — её носители в основном крестьяне и мещане чернозёмной полосы. Встречается она и сегодня, хотя и редко: по данным переписей, в России живёт не более нескольких сотен человек с такой фамилией. В женской форме она закрепилась как стандартное окончание для замужних женщин и дочерей, без дополнительных смысловых оттенков.