Фамилия Чехобах — один из тех редких случаев, когда окончание выдает нерусское происхождение. Подавляющее большинство русских фамилий заканчивается на -ов, -ев, -ин или -ский. Формант -ах (как и -их, -ых) характерен для восточнославянской, а точнее украинской и белорусской ономастики, где он обозначает принадлежность к роду или местности. Однако в случае с Чехобах мы, скорее всего, имеем дело с фамилией, записанной на слух: исходная форма могла звучать как Чехобаха или Чехобахин, а окончание -ах — это либо результат польского или украинского влияния, либо описка при переписи.

Основа фамилии — «Чехоб» — почти наверняка ведет к прозвищу Чех. В XV–XVII веках чехами на Руси называли не только жителей Чехии, но и вообще выходцев из Западной или Южной Европы, иногда — пленных или наемных солдат. Второй корень «-бах» может быть искажением тюркского «бак» (смотри, взгляд) или же частью сложного прозвища, которое в быту сократили. Но самая правдоподобная версия: Чехобах — это патроним (фамилия по отцу) от имени Чех, где суффикс -обах/-ебах — диалектный вариант украинского -енко или белорусского -ович. В некоторых говорах Черниговщины и Полесья фиксировались формы вроде «Чехоба» (сын Чеха), а множественное число «Чехобах» указывало на целый род.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям. Если искать следы в переписях, то носители Чехобах чаще всего встречаются в бывших Гродненской, Минской и Могилевской губерниях, а также на Волыни. Там прозвище Чех мог получить человек, говоривший с заметным акцентом или носивший одежду, напоминавшую чешскую (например, суконный плащ). Суффикс -бах в таких местах мог быть просторечным окончанием, обозначающим «из рода Чеха» — по аналогии с фамилиями Головах, Бородах, которые тоже оканчиваются на -ах и распространены на той же территории.

Сословная принадлежность предков Чехобах неясна. В документах XIX века эта фамилия встречается как у крестьян, так и у мещан. Но если исходить из того, что прозвище «Чех» часто давали пришлым людям, не имевшим крепкой общинной привязки, то предок носителя мог быть либо вольнонаемным работником, либо отставным солдатом, осевшим на новом месте. В любом случае, фамилия сохранила редкую архаичную форму, которая сегодня звучит необычно даже для украинского уха.